Woodward-Reagenz K
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Woodward-Reagenz K | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H11NO4S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 253,27 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser (100 g·l−1)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Woodward-Reagenz K ist eine schwefelhaltige heterocyclische organische Verbindung, die als inneres Salz (Zwitterion) vorliegt. Sie wurde nach Robert B. Woodward benannt.
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Umsetzung von 5-Phenylisoxazol mit Chlorsulfonsäure, nachfolgende N-Alkylierung mit Triethyloxoniumtetrafluorborat und saure Hydrolyse liefert Woodward-Reagenz K.[3]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Carboxylate (RCOO−) reagieren mit dem Woodward-Reagenz K unter sehr milden Reaktionsbedingungen zu reaktiven Enolestern, die in der Peptidsynthese eingesetzt werden. Dabei wird die Carboxylat-Gruppe einer N-geschützten Aminosäure oder eines N-geschützten Peptides mit dem Woodward-Reagenz K in Gegenwart von Triethylamin aktiviert. Anschließend wird mit einem Aminosäureester-Hydrochlorid oder einem Peptidester-Hydrochlorid in Gegenwart eines Äquivalents Triethylamin umgesetzt, wobei eine neue Peptidbindung geknüpft wird. Somit entstehen N-geschützte Peptidester.[3]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Datenblatt Woodward-Reagenz K bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b R. B. Woodward, R. A. Olofson, Hans Mayer: A new Synthesis of Peptides. In: Journal of the American Chemical Society. 83, 1961, S. 1010–1012. doi:10.1021/ja01465a072.